Vrijwel al het werk van Jos van der Sommen vindt zijn oorsprong in de honderden kleine tekeningen die hij maakt van voorwerpen en ruimtelijke situaties of fragmenten daarvan. In de meeste gevallen herinnert hij zich niet meer precies wat de aanleiding vormde voor een dergelijke aantekening. De schetsmatige notities karakteriseren de formelen eigenschappen van de meest uiteenlopende alledaagse zaken uit de directe omgeving die zijn aandacht trekken en ze bezitten de charme van het terloopse en het toevallige. In deze ordening van indrukken blijft de werkelijkheid soms herkenbaar, in andere gevallen is er sprake van abstractere vormen. In tekeningen van een wat groter formaat worden bepaalde elementen uit dit rijke iconografische arsenaal verder uitgewerkt en gestileerd. Hierbij gaat hij niet te werk zoals de tekenkunst dit traditioneel voorschrijft, namelijk het creëren van een enkele samenhangende compositie waarbij de delen ten dienst staan van het grote geheel, maar fragmenteert hij het beeld in verschillende onderdelen, die naast of tegenover elkaar zijn geplaatst, dan wel elkaar geheel overlappen, hetgeen de tekeningen een wat surrealistisch karakter geeft. Soms is er sprake van een zeker beeldrijm, een overeenkomstig ritme of een andere herhaling die onderdelen verbindt. Zoals op een tekening waar de plooien van een jurkje, die van een gordijn, de cannelures van een zuil en de takken van een plant vergeleken lijken te worden. In andere gevallen worden strakkere geometrische vormen met een architectonisch karakter naast meer organische structuren gezet, als golvend haar of geplooide gordijnen.
De schilderijen van Jos van der Sommen zijn onder te verdelen in twee stilistisch zeer verschillende oeuvres. Het ene gedeelte is nauwkeurig en precies geschilderd, de tekening is naturalistisch, de kleuren zijn overzichtelijk geordend en de compositie is klassiek te noemen, en het heeft een uitgesproken surrealistisch karakter, dat aansluit bij de Belgische traditie. Hoewel deze schilderijen volgens een vooropgezet plan ontstaan, wordt de aanleiding meestal door het toeval bepaald. Zo ligt aan het schilderij Daily toilet experience, uit 1993, een Tjechisch snoeppapiertje ten grondslag, waarvan de eigenaardige vorm zich verbond met bepaalde jeugdherinneringen, die te maken hebben met voetballen, en een Antwerps straatbeeld uit een recenter verleden. In andere schilderijen figureren onder meer zijn eerste schooljuf en zijn vader.
Een reclamefoto voor herenondergoed deed hem sterk aan zijn vader denken, die hij vervolgens portretteerde. De man staat in een bergachtig landschap, uiterst gesoigneerd en met een zelfverzekerde blik, ondanks het feit dat hij slechts in zij witte ondergoed gekleed gaat, zij het wel dat hij golfhandschoenen en schoenen draagt, kniehoge kousen, een pet en een golfclub. De compositie is volstrekt klassiek en doet denken aan het portret ten voeten uit, dat Velasquez in 1634 van Filips IV als jager schilderde. In het andere gedeelte van het oeuvre van Van der Sommen is er geen sprake van een vooropgezet plan, het werk ontstaat uit de handeling van het schilderen zelf: intuïtief en gevoelsmatig, zoals Hanswursts Hochzeit, uit 1993. Het werk is sterk geabstraheerd, hoewel de vormen op de achtergrond aan een landschap doen denken terwijl de grillige donkere vormen meer naar voren in het beeld, een organische oorsprong doen vermoeden. Tegen deze achtergrond plaatst de kunstenaar verschillende elementen die afkomstig zijn uit zijn tekeningen: draderige structuren die een golvend ritme vertonen en zich door een tekenachtige stijl onderscheiden van de achtergrond. Het werk beantwoord aan de definitie die Andre Breton in 1922 gaf van het surrealisme: zuiver psychisch automatisme, vrij van de rede en niet gehinderd door enige esthetische of morele beperking. Later ontwikkelde het surrealisme zich in twee stromingen: een waarin het puur fantastische centraal stond en een die streefde naar een meer bewerkelijke (re)constructie van droombeelden. Jos van der Sommen lijkt deze twee richtingen binnen zijn oeuvre te verenigen, hoewel hij ze tegelijkertijd strikt gescheiden houdt.